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S-3-羟基四氢呋喃制备方法简介 2022-05-12

S-3-羟基四氢呋喃制备步骤如下:

1、制备L-苹果酸二甲酯:取30gL-苹果酸(0.224mol)溶于90ml甲醇中,冷却至-10℃,搅拌下滴加39ml二氯亚砜(0.55mol),1.5h滴加完。室温下搅拌4h,再加热回流1h停止反应。减压浓缩,加入125ml20%的碳酸钠溶液,调节pH=7。用乙酸乙酯萃取3次,每次100ml。合并乙酸乙酯层,无水硫酸镁干燥,减压浓缩,得到无色油状液体33.68g,产率93%。
2、制备丁三醇:32.4gL-苹果酸二甲酯(0.2mol)溶于100ml甲醇中,加入8.48g硼氢化钾(0.16mol)和17g氯化锂(0.4mol)Chemicalbook,加热回流。以后每20min补加4.24g硼氢化钾(0.08mol),共加5次。加毕继续回流3h,TLC检测无原料点,停止反应。将大量的固体先过滤除去,滤液用硫酸调节PH值至3,将析出的固体再次过滤除去,减压浓缩。将所得到的固液混合物再用20ml乙酸乙酯和20ml乙醇稀释、搅拌、过滤。滤液减压浓缩得21g黄色粘稠状液体。
3、制备S-3-羟基四氢呋喃:将上一步所得粗品加入一水合对甲苯磺酸2g(0.01mol),加热溶解并继续升温至200℃。减压分馏(87℃/22mmHg),收集黄色油状液体7.6g,两步产率43%。

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